1986-os a "Papa Don't Preach" c. dal�val, amely olyan n�kr�l sz�l, akik h�zass�gon k�v�l esnek teherbe.
   Az 1989-es "Like A Prayer" c. sz�m�ban pedig �g� kereszteket l�thatunk a h�tt�rben �s Madonn�t h�l�ingben, egy afro-amerikai erotikus szentet cs�kolva. A Vatik�n betiltotta a vide�t, a Pepsi pedig visszavonta Madonn�val k�t�tt a szerz�d�s�t. Ennek ellen�re, a Like a Prayer album a Top 20 list�n landolt.
   1990-ben Madonna szerepelt a Dick Tracy c. filmben Warren Beatty-vel (akivel abban az id�ben randev�zgatott), kiadta a film zen�j�t, valamint olyan bombasikereket, mint a "Vogue", "Rescue Me" vagy a "Justify My Love", amely megint csak nagy botr�nyt kavart �s betiltott�k az MTV-n.
   A "90-es �vek elej�n Madonna botr�nyos projektekkel �llt el�, mint a dokumentarista Truth of Dare, a Blonde Ambition Tour h�tt�resem�nyeinek filmje; a huszadrang� Sex c. k�nyvecske; az Erotica zenei album; �s fell�p�sei az AIDS-j�rv�nyt illet�en.
   1992-ben Madonna v�llalkozni kezdett �s menedzser�vel megalap�totta a Maverick lemezkiad�t, amely 60 milli� doll�ros befektet�s volt, illetve a Time Warnerrel folytatott 7 �ves �gylet eredm�nye.
   Elt�volodva botr�nyos korszak�t�l, Madonna puh�bb, ink�bb R&B hangz�s� albumot adott ki Bedtime Stories c�mmel, duettet �nekelve Babyface-szel a Take A Bow c. sz�mban. Visszat�rt a filmez�shez is, szerepelt a A League of Their Own, Four Rooms, valamint a Blue in the Face c. filmekben.
   1996-ban megkapta az Evita c. musical filmv�ltozat�nak f�szerep�t, amelyben ny�jtott eml�kezetes alak�t�s��rt nemcsak megkapta a Legjobb musical vagy v�gj�t�ki sz�n�szn�nek j�r� Golden Globe -d�jat, hanem �j megvil�g�t�sba helyezte Eva Peron alakj�t. Ugyanabban az �vben, Madonna �let�nek �j szakasz�ba l�pett - anya lett. Kisl�ny�t Lourdes Maria Ciccone Leonnak h�vj�k.
   A zene vil�g�ba Madonna 1998-ban t�rt vissza a meditat�v elektronikus hangz�svil�g� Ray of Light c. albummal. Producer�nek William Orbitnak a seg�ts�g�vel, a Ray of Light hatalmas sikert aratott a "Frozen" illetve a c�mad� dal �ltal, amelyek egy nyugodtabb, spiritu�lisabb Madonn�t mutattak a vil�gnak.
   Nemr�g Madonn�t a Austin Powers 2. Soundtrackj�n hallhattuk a "Beautiful Stranger" c. dallal; majd a "60-as �vek sl�ger�nek, az American Pie remixv�ltozat�ban (ami szint�n vihart kavart); illetve a lehangol� "A m�sodik legjobb dolog" c. film f�szerep�ben, akkori bar�tj�val Rupert Everett-tel �s Benjamin Bratt-tel.
   �j dala a "Music", s az azonos c�m� album is sikeres volt, megsz�letett m�sodik gyereke f�rj�t�l, Guy Ritchie rendez�t�l, teh�t mondhatjuk, hogy Madonna mindent el�rt.
   Az eleg�ns Material Girl-t�l kezdve, a cs�csos hegy� melltart�t �s tuxedot hord� d�v�n kereszt�l, a szex-�r�lt n�ig, s v�g�l a Zen-h�v� �s j�g�z� any�ig ny�l� karrier val�sz�n�leg m�g nem �rt v�get, s Madonna m�g el�rukkol sz�mos �j imidzzsel.