1986-os a "Papa Don't Preach" c. dalával, amely olyan nőkről szól, akik házasságon kívül esnek teherbe.
   Az 1989-es "Like A Prayer" c. számában pedig égő kereszteket láthatunk a háttérben és Madonnát hálóingben, egy afro-amerikai erotikus szentet csókolva. A Vatikán betiltotta a videót, a Pepsi pedig visszavonta Madonnával kötött a szerződését. Ennek ellenére, a Like a Prayer album a Top 20 listán landolt.
   1990-ben Madonna szerepelt a Dick Tracy c. filmben Warren Beatty-vel (akivel abban az időben randevúzgatott), kiadta a film zenéjét, valamint olyan bombasikereket, mint a "Vogue", "Rescue Me" vagy a "Justify My Love", amely megint csak nagy botrányt kavart és betiltották az MTV-n.
   A "90-es évek elején Madonna botrányos projektekkel állt elő, mint a dokumentarista Truth of Dare, a Blonde Ambition Tour háttéreseményeinek filmje; a huszadrangú Sex c. könyvecske; az Erotica zenei album; és fellépései az AIDS-járványt illetően.
   1992-ben Madonna vállalkozni kezdett és menedzserével megalapította a Maverick lemezkiadót, amely 60 millió dolláros befektetés volt, illetve a Time Warnerrel folytatott 7 éves ügylet eredménye.
   Eltávolodva botrányos korszakától, Madonna puhább, inkább R&B hangzású albumot adott ki Bedtime Stories címmel, duettet énekelve Babyface-szel a Take A Bow c. számban. Visszatért a filmezéshez is, szerepelt a A League of Their Own, Four Rooms, valamint a Blue in the Face c. filmekben.
   1996-ban megkapta az Evita c. musical filmváltozatának főszerepét, amelyben nyújtott emlékezetes alakításáért nemcsak megkapta a Legjobb musical vagy vígjátéki színésznőnek járó Golden Globe -díjat, hanem új megvilágításba helyezte Eva Peron alakját. Ugyanabban az évben, Madonna életének új szakaszába lépett - anya lett. Kislányát Lourdes Maria Ciccone Leonnak hívják.
   A zene világába Madonna 1998-ban tért vissza a meditatív elektronikus hangzásvilágú Ray of Light c. albummal. Producerének William Orbitnak a segítségével, a Ray of Light hatalmas sikert aratott a "Frozen" illetve a címadó dal által, amelyek egy nyugodtabb, spirituálisabb Madonnát mutattak a világnak.
   Nemrég Madonnát a Austin Powers 2. Soundtrackjén hallhattuk a "Beautiful Stranger" c. dallal; majd a "60-as évek slágerének, az American Pie remixváltozatában (ami szintén vihart kavart); illetve a lehangoló "A második legjobb dolog" c. film főszerepében, akkori barátjával Rupert Everett-tel és Benjamin Bratt-tel.
   Új dala a "Music", s az azonos című album is sikeres volt, megszületett második gyereke férjétől, Guy Ritchie rendezőtől, tehát mondhatjuk, hogy Madonna mindent elért.
   Az elegáns Material Girl-től kezdve, a csúcsos hegyű melltartót és tuxedot hordó díván keresztül, a szex-őrült nőig, s végül a Zen-hívő és jógázó anyáig nyúló karrier valószínűleg még nem ért véget, s Madonna még előrukkol számos új imidzzsel.